Karierę żużlową rozpoczął jak na tamte czasy bardzo wcześnie, bo w wieku 17 lat. Simon James Cross urodził się 31 maja 1965 w Hereford w Anglii. Przez większość swojej kariery spędził w drużynie Cradley Heathens.

Cross rozpoczął karierę żużlową w lidze brytyjskiej, jeżdżąc dla Oxford Cheetahs w sezonie 1982 w National League. W następnym sezonie, jako zawodnik Weymouth Wildcats, wraz z Martinem Yeatesem zdobył mistrzostwo National League Pairs Championship.

Na początku 1987 roku Cross był częścią ekipy  startującej w Australii, w skład której wchodzili (między innymi) mistrz świata Hans Nielsen, Tommy Knudsen, Shawn Moran i Rick Miller. Podczas pobytu w Australii zdobył mistrzostwo stanu Australii Zachodniej w sezonie 1986/87 na torze Claremont Speedway w Perth. Również w 1987 roku Cross zakwalifikował się do swojego pierwszego i jedynego światowego finału Indywidualnych Mistrzostw Świata na żużlu, rozgrywanych przez dwa dni na Stadionie Olimpijskim w Amsterdamie. Zajął 10. miejsce z 10 zdobytymi punktami (7 pierwszego dnia, 3 drugiego dnia). W 1987 roku wraz z reprezentacją Anglii wywalczył srebrny medal Drużynowych Mistrzostw Świata.

W 1988 Cross i Kelvin Tatum zajęli drugie miejsce w Mistrzostwach Świata Par na żużlu.

W następnym 1989 roku, reprezentował Anglię, kiedy wygrali finał Drużynowego Pucharu Świata na żużlu na stadionie Odsal w Bradford. Cross brał udział w niesławnym, strasznym wypadku na pierwszym wirażu pierwszej serii zawodów, który nie tylko wykluczył z dalszej części zawodów wszystkich czterech zawodników, ale także zakończył karierę jego kolegi z drużyny Cradley i trzykrotnego mistrza świata Erika Gundersena. Duńczyk wyszedł ze startu pierwszy. Gdy Gundersen wszedł w pierwszy wiraż, Jimmy Nilsen i Lance King walczyli ze sobą o pozycję. Wówczas Gundersen który „założył” wszystkich żużlowców jadących w tym biegu został przez nich zaatakowany od tyłu. Duńczyka postawiło w poprzek toru. Nilsen i King zostali wyrzuceni na zewnątrz toru, a Cross, jadący na ostatnim miejscu uderzył Gundersena. Anglik został uderzony w twarz przez motocykl. W Wyniku tego wypadku Gundersen doznał urazów głowy i kręgosłupa, King miał kontuzję szyi, Nilsen biodra i uda, a Cross mocno rozciętą twarz. Cała czwórka została zabrana do szpitala. Wielka Brytania zdobyła tego dnia złoty medal i została mistrzem świata, ale wówczas zmagania o tytuł DMŚ zostały przyćmione tym straszliwym wypadkiem.

Cross w 1990 roku zajął drugie miejsce w brytyjskich mistrzostwach.

W 1995 był częścią czwórki Cradley Heathens, która zdobyła mistrzostwo czterech drużyn Premier League, które odbyło się 6 sierpnia 1995 w East of England Arena.

Podczas swojej kariery w sumie zanotował 33 występy w reprezentacji Anglii.

Oprócz występów w klasycznej odmianie żużla, Cross startował także w wyścigach na długim torze i torach trawiastych. Uczestniczył w trzech finałach Indywidualnych Mistrzostw Świata na długim torze (1988 – 16 m., 1995 – 9 m., 1998 – 8 m.). W sezonie 1986 został Indywidualnym Mistrzem Europy w wyścigach na torze trawiastym. Był dziewiątym zawodnikiem Division One Riders Championship (1993).

Dwukrotnie był drugim juniorem Wielkiej Brytanii (1983 – 1984).

W Polsce reprezentant klubu z Gniezna. Na zapleczu rywalizacji o DMP startował w 1992 roku.